Arheološka najdišča v naših krajih pričajo o zgodnji poselitvi in prazgodovinskih gradiščih, ki so jih povezovale poti.
Rimsko obdobje je pustilo še danes vidne sledi cest. Rimska državna cesta iz Emone (Ljubljana) v Siscio (Sisak) je peljala mimo Šmarja in Grosupljega, nato pa zavila proti Stari vasi in Polici. Delno jo je povozila sodobna avtocesta. Še danes arheologi odkrivajo sledove stranskih rimskih cest, ki so iz Grosupeljske kotline vodile v stranske doline v vse smeri. Po koncu rimske dobe gradnja cest tehnično ni dosti napredovala. Skozi ves srednji vek so uporabljali ceste, ki so večinoma tekle po trasah rimskih cest. Po njih so tovorili, prenašali, kasneje prevažali tovore soli, vina in olja. Z razvojem furmanstva in širjenjem trgovine so nastale potrebe po bolj urejenih cestah. Iz naših krajev so na tuje prodajali žito, med, železo in tu so potekale poti, po katerih so gonili klavno živino in perutnino (gosi) v Ljubljano in skozi Račno in Raščico proti Trstu.
V 16.stoletju so bile ceste slabo vzdrževane zaradi vojn, turških vpadov in kmečkih uporov. Vendar je leta 1573 nadvojvoda Karl uredil pošto, ki je peljala vsak petek po cesti iz Ljubljane proti Karlovcu. Na Stari pošti pri Grosupljem je uredil poštno postajo, naslednja pa je bila v Višnji Gori. Tu so prepregali utrujene konje.
V 17. stoletju opisuje promet v naših krajih Valvasor in ugotavlja, da je bilo veliko tovornikov in vodnikov konj, ceste pa slabe.
V 18. stoletju so za gradnjo komercialnih cest skrbeli deželni stanovi. Novo cesto po Dolenjski so začeli graditi leta 1750, ob njej so postavljali mitnice (nam najbližja je bila v Višnji Gori). Za vzdrževanje cest so uporabljali cestno tlako, zato so bile slabo vzdrževane.
Na vojaških zemljevidih (1784-1787) so natančni popisi pokrajine in tudi cest mimo naših krajev. To je čas razcveta furmanstva, ki postane pomembna dejavnost kmečkega prebivalstva. Na vozovih so tovorili blago tudi na večje razdalje, zato so zahtevali vzdrževane ceste.
V času Ilirskih provinc (1809-1813) je skozi naše kraje tekla cesta 1. reda, kar govori o pomembnosti povezave med Ljubljano in Novim mestom ter naprej na Hrvaško. Zaradi mnogih carinskih pregrad je bil promet otežen. Leta 1823, ko pridejo naši kraji zopet pod avstrijsko oblast, so popisali vse ceste. Dolenjska cesta se je začela v Ljubljani v Karlovškem predmestju in vodila skozi Škofljico, Tlake, Razdrto, Šmarje, Grosuplje, Spodnje Blato, Peščenik in Višnjo Goro. Cesta je bila različno široka, od 3,79 do 7,58 m. Vozniki so nalagali na vozove težke tovore, zato so v strminah in večjih klancih težjim vozovom pripregali vole in konje. Zaradi slabega vzdrževanja so imeli furmanski in poštni vozovi vse več težav, zato so v 19. stoletju poskrbeli za redno vzdrževanje cest in ceste so speljali po novih trasah mimo večjih klancev, kjer je to šlo.
Ko je 1893 prišla železnica v Grosuplje, so se prevozne poti za furmane skrajšale. Večinoma so vozili v Ljubljano pridelke in izdelke, ker so lahko v enem dnevu opravili pot tja in nazaj. Pogoste poti so vodile tudi na sejme po Dolenjski.
Ob gradnji železnice so gradili tudi dovozne ceste do železniških postaj. V Grosupljem jo je zgradil župan Franc Košak in ob njej posadil lipov drevored.
Josip Levičnik: V okolici (Grosupljega) je domovalo namreč največ onih voznikov, ki so vozili železarske izdelke iz mojega rojstnega kraja (Železniki) osobito pa železno robo mojega nepozabnega očeta in mojega enako nepozabnega strica v Karlovec na sejme, od tam pa pripeljavali nazaj žito. Karlovec je bil takrat malo da ne žitnica za vso Kranjsko, zlasti za dolenjsko stran. (Zgodnja Danica, 1900, št. 1/7)
Dr. Boris Kuhar: Večji posestniki so imeli po par konj in par volov za vožnjo, manjši kmetje pa po enega konja in vola. Lastniki konj so se ukvarjali s tovorjenjem. Furali so les iz Škocjanskih hribov v Grosuplje, na Turjak in vse do Ljubljane. Do leta 1857 so vozili tudi železno rudo v topilnico v Ponikvah. … Kasneje so še nekaj let vozili rudo v železarne v Zagradcu, Žužemberku in na Dvoru. Rudo so vozili s konji in z volmi. (Odmirajoči stari svet vasi.)
