Ob prometni Veliki cesti so bile gostilne na gosto posejane, saj so tovorniki potrebovali hrano in počitek, prav tako tudi konji.
Od starih grosupeljskih gostiln danes deluje le še Vodičarjeva. Anton Gale – Vodičar je ob koncu 19. stoletja postavil lesenjačo in prodajal voznikom pijačo in prigrizke. Po poroki je postavil s slamo krito hišo, v njej napravil gostišče, kasneje pa dodal še furmanski hlev in skromna prenočišča za furmane. Gostilna je bila znana po dobri domači hrani. Po drugi svetovni vojni so posestvo in gostilno nacionalizirali. Niso jo zaprli, samo v državni lasti je bila. Z denacionalizacijo so dobili hišo vrnjeno in s tem tudi gostilno, ki jo je prevzela in jo še vodi hči.
Ob Veliki, danes Adamičevi, cesti so delovale še Finžgarjeva, Rusova in Košakova gostilna. Franc Košak st. (1847-1914) je v svojo gostilno vabil vse, ki so hodili po cesti proti Perovemu in proti železniški postaji. Ko so zgradili železniško progo, je Košak na železniški postaji odprl Kolodvorsko restavracijo, ki je delovala do druge svetovne vojne, Rus pa je ob prelomu stoletja zgradil kot konkurenco Rusovo kolodvorsko restavracijo, ki je stala blizu današnje fontane pred železniško postajo in ki sta jo med obema vojnama in še nekaj let po njej vodila zakonca Lampič. Stavbe danes ni več.
Gostilno v Košakovi hiši je opustil Franc Košak ml. (1875-1945), ker se je začel ukvarjati samo s kmetijstvom in čebelarstvom.
Rusova gostilna je bila verjetno najstarejša v Grosupljem. V njej so se zbirali liberalno usmerjeni ljudje, predvsem pa izobraženci. Po vojni so posestvo in gostilno nacionalizirali. Gostilno je odkupilo Trgovsko podjetje Tabor in je še dolgo delovala kot gostilna, nato nekaj let kot samopostrežna restavracija, ob denacionalizaciji pa so jo zaprli.
Finžgarjeva gostilna je delovala še nekaj let po vojni, do leta 1947, ko so jo zaprli, ker se je gospodar ukvarjal s furmanstvom, žena pa s kmetijstvom, otrok pa nista imela. Prostore sta oddajala za skladišče tobaka in tobačnih izdelkov za prodajo v trafikah.
Ob Veliki cesti je delovala še Hlačmanova gostilna, katere lastnik je bil Leopold Hude. Rad je kvartal in je zapravil posestvo, gostilno in trgovino. Hišo z gostilno in trgovino so kupili Müllerjevi, ki so prišli v Grosuplje iz Bele Krajine. Gostilno so kmalu zaprli, trgovino pa so po drugi svetovni vojni nacionalizirali.
Ob Mali cesti, danes je to Cesta na Krko, je stala Koprivčeva gostilna, ki je kmalu zaprla svoja vrata in so prostore oddali delavnici za izdelavo konjskih odej.
Ob tej cesti danes delujeta še gostilni Krpan, ki jo je leta 1976 odprl Aleksander Aco Cvetković, tedaj pod imenom Rubin, nato je preko imena Mak, lastnik je bilo Trgovsko podjetje Tabor, postala sedanji Krpan.
V 80-ih letih 20. stoletja so odprli Pension Podržaj. Nekaj časa se je lokal aktivno vključeval v kulturno življenje Grosupljega, saj so organizirali kar nekaj Adamičevih večerov, ki so z besedo in glasbo počastili spomin na našega slovensko-ameriškega pisatelja Louisa Adamiča. Lokal je kasneje zamenjal več lastnikov, sedaj pa je v njem kitajska restavracija Pekinška raca.
V zadnjem desetletju pa so kot gobe po dežju zrastle mnoge kavarne, pubi in dnevni bari.
Ob Veliki, danes Adamičevi, cesti so delovale še Finžgarjeva, Rusova in Košakova gostilna. Franc Košak st. (1847-1914) je v svojo gostilno vabil vse, ki so hodili po cesti proti Perovemu in proti železniški postaji. Ko so zgradili železniško progo, je Košak na železniški postaji odprl Kolodvorsko restavracijo, ki je delovala do druge svetovne vojne, Rus pa je ob prelomu stoletja zgradil kot konkurenco Rusovo kolodvorsko restavracijo, ki je stala blizu današnje fontane pred železniško postajo in ki sta jo med obema vojnama in še nekaj let po njej vodila zakonca Lampič. Stavbe danes ni več.
Gostilno v Košakovi hiši je opustil Franc Košak ml. (1875-1945), ker se je začel ukvarjati samo s kmetijstvom in čebelarstvom.
Rusova gostilna je bila verjetno najstarejša v Grosupljem. V njej so se zbirali liberalno usmerjeni ljudje, predvsem pa izobraženci. Po vojni so posestvo in gostilno nacionalizirali. Gostilno je odkupilo Trgovsko podjetje Tabor in je še dolgo delovala kot gostilna, nato nekaj let kot samopostrežna restavracija, ob denacionalizaciji pa so jo zaprli.
Finžgarjeva gostilna je delovala še nekaj let po vojni, do leta 1947, ko so jo zaprli, ker se je gospodar ukvarjal s furmanstvom, žena pa s kmetijstvom, otrok pa nista imela. Prostore sta oddajala za skladišče tobaka in tobačnih izdelkov za prodajo v trafikah.
Ob Veliki cesti je delovala še Hlačmanova gostilna, katere lastnik je bil Leopold Hude. Rad je kvartal in je zapravil posestvo, gostilno in trgovino. Hišo z gostilno in trgovino so kupili Müllerjevi, ki so prišli v Grosuplje iz Bele Krajine. Gostilno so kmalu zaprli, trgovino pa so po drugi svetovni vojni nacionalizirali.
Ob Mali cesti, danes je to Cesta na Krko, je stala Koprivčeva gostilna, ki je kmalu zaprla svoja vrata in so prostore oddali delavnici za izdelavo konjskih odej.
Ob tej cesti danes delujeta še gostilni Krpan, ki jo je leta 1976 odprl Aleksander Aco Cvetković, tedaj pod imenom Rubin, nato je preko imena Mak, lastnik je bilo Trgovsko podjetje Tabor, postala sedanji Krpan.
V 80-ih letih 20. stoletja so odprli Pension Podržaj. Nekaj časa se je lokal aktivno vključeval v kulturno življenje Grosupljega, saj so organizirali kar nekaj Adamičevih večerov, ki so z besedo in glasbo počastili spomin na našega slovensko-ameriškega pisatelja Louisa Adamiča. Lokal je kasneje zamenjal več lastnikov, sedaj pa je v njem kitajska restavracija Pekinška raca.
V zadnjem desetletju pa so kot gobe po dežju zrastle mnoge kavarne, pubi in dnevni bari.
