Helena Stupan izhaja iz ugledne intelektualne družine prof. dr. Josipa Tominška, znanega slavista, literarnega zgodovinarja, šolnika, planinca in dolgoletnega urednika revije Planinski vestnik. Rodila se je v Kranju, v času, ko je njen oče dr. Josip Tominšek poučeval na kranjski gimnaziji. Njena mama Barbara, rojena Hafner, je bila nemškega rodu. Helena je bila četrti otrok v družini. Ime, ki ga najdemo v uradnih dokumentih, je Helene, sama pa se je kasneje vedno podpisovala s poslovenjeno verzijo imena – Helena.
Njen oče Josip Tominšek (1872–1954) je bil navdušen planinec, ki je preplezal vse gorenjske vrhove. Ko je služboval v Kranju, je bil med pobudniki ustanovitve podružnice Slovenskega planinskega društva. Iniciativa zanjo je bila podana v kranjski Narodni čitalnici l. 1894, uradno pa so jo ustanovili 12. julija 1899.
Njena mladostna pot je bila vezana na očetova službovanja, tako da je po otroških letih v Kranju osnovno šolo obiskovala v Ljubljani, gimnazijo v Ljubljani in Gorici, maturirala pa je na klasični gimnaziji v Mariboru l. 1918. Po prvi svetovni vojni se je vpisala na Univerzo v Gradcu, kjer je študirala slavistiko, germanistiko in romanistiko, pedagogiko ter arheologijo. Izpopolnjevala se je tudi na univerzah v Strassbourgu, pariški Sorboni in na Karlovi univerzi v Pragi. Na Univerzi v Gradcu je l. 1925 kot prva Slovenka doktorirala iz arheologije z dizertacijo iz prazgodovine in slavistike. Po končanem študiju je na zagrebški univerzi diplomirala še iz slovenščine, nemščine in češčine ter opravila strokovni profesorski izpit.
Ob študiju je nabirala prve izkušnje s poučevanjem. Tako je učila na različnih šolah v Mariboru (na dekliški meščanski šoli in na državnem ženskem učiteljišču) ter na počitniških tečajih v Pragi in Göttingenu. Leta 1932 se je poročila z Bogomirjem Stupanom, profesorjem zgodovine na mariborski gimnaziji. Rodila sta se jima sin Mitja in hčerka Tanja.