Ivan Koštiál se je posvetil profesorski službi in ji ostal zvest do upokojitve. Prvo službeno mesto je dobil na gimnaziji v Novem mestu, in sicer v zimskem semestru 1899-1900. Tu se je poročil s Slovenko Antonijo Erbežnik. Kmalu je odšel v Ljubljano, na II. državno gimnazijo, kjer je poučeval do leta 1902. Nato pa je dobil stalno službo na moškem učiteljišču v Kopru, kje je do leta 1909 poučeval slovenščino in nemščino, bil pa je tudi knjižničar.
Na koprsko učiteljišče (»učiteljsko Sibirijo«) je bil po vnukovi anekdoti premeščen kazensko, ker naj bi se na prejšnjem delovnem mestu zameril oblastem. Zatem se je z družino preselil v Gorico, kjer je prav tako poučeval na slovenskem moškem učiteljišču. Z ženo sta imela šest otrok in med prvo svetovno vojno so vsi skupaj odšli v Novo mesto, kamor se je Koštiál zatekel kot begunec iz Gorice, kjer mu je vojna uničila bogato knjižnico in celotno znanstveno raziskovalno gradivo. Po smrti žene leta 1918 so vse skrbi za družino padle nanj. Splet vseh teh življenjskih okoliščin ga je odvrnil od univerzitetne kariere, ki mu je bila kot strokovnjaku za slovansko jezikoslovje ponujena. Od januarja 1919 do oktobra 1935, ko se je upokojil, je na gimnaziji v Novem mestu poučeval slovenščino, latinščino, nemščino, francoščino, grščino, srbohrvaščino in neobvezno stenografijo. Zanj je do smrti 19. februarja 1949 skrbela hči Nelly. Pokopan je v Novem mestu, na pokopališču v Ločni.
