Dr. Jakobu Zupan je bil rojen 4. julija 1785 v današnji Terstenjakovi hiši na Prevojah pri Šentvidu v občini Lukovica. Normalko je obiskoval v Novem mestu, v Ljubljani pa gimnazijo, licej in bogoslovje. Ker je bil premlad za posvetitev, so ga poslali na Dunaj, kjer je bil posvečen v duhovnika in promoviran za doktorja teologije. Vrnil se je v Ljubljano in kaplanoval pri Sv. Petru. Od leta 1811 pa do 1815 je bil kaplan v Šmarju pri Ljubljani. Leta 1815 je postal profesor stare zaveze v ljubljanskem bogoslovju in profesor za orientalske jezike na liceju. Bil je velik jezikovni talent in tudi sicer zelo izobražen. Poleg nemščine in klasičnih jezikov je obvladal hebrejščino in arabščino, francoščino, italijanščino, srbohrvaščino, bolgarščino, v ruščini pa je opravljal brevir.
Preroditelji Zois, Vodnik, Kopitar in drugi so od njega veliko pričakovali, vendar ni izpolnil njihovih upov. Pisal je članke s področja zgodovine, jezikoslovja, prevajal biblijo, zbiral pregovore in skladal pesmi, učeč se pri Vodniku. Plodovit je bil predvsem kot čbeličar, vendar so ga zaradi miselne in oblikovne okorelosti grajali. Posebno Prešernu je bil velikokrat tarča za zabavljice. Znano je, da ga je bolela kritika, da slovanski jeziki niso blagoglasni zaradi šumnikov in sikavcev. To ga ni ustavilo, da ne bi napisal več pesmi brez teh glasov, s tem pa si je nakopal posmehovanje Prešerna in drugih. Njegova posebnost je bila tudi, da je svoje pesmi pisal brez črk c in s.
Čbeličarji so bili sodelavci almanaha Kranjska čbelica, ki je bil namenjen predvsem izobražencem in meščanom. Med sodelujočimi so bili poleg Zupana, ki jo je pomagal ustanoviti in bil njen sourednik, še France Prešeren, Matija Čop, Andrej Smole in drugi. Kranjska čbelica je bila pomembna, predvsem zaradi razširjanja slovenskega jezika med izobraženci. Izšlo je pet zvezkov. Kranjska Čbelica je združila vse znamenite pisatelje in pesnike svojega časa, četudi so si bili literarni nasprotniki. Zupan je največ, preko 100 pesmi objavil v prvih treh zvezkih Krajnske čbelice.
Zupan je bil tudi navdušen rodoljub in to ni samo govoril, ampak je to vselej tudi dejansko izkazoval. V slovenski literaturi in kulturni zgodovini je bil zanimiva in samosvoja osebnost – izjemno jezikovno izobražen učenjak, kot človek pa čudak, ki je pogosto prihajal v spore z okolico. Bil je avtentičen, pogosto ciničen. V svojih nazorih je bil liberalec. Zanimivo in zabavno je bilo brati njegove prigode v Zgodovini slovenskega slovstva. Veliko je potoval, posebno po Hrvaškem in po Istri. Zabavna je anekdota o njegovem oblačenju. Oblečen v plašč naj bi hodil poleti in pozimi. Zaradi tega je bil klican na zagovor k škofu, kjer je pojasnjeval, da ga plašč poleti brani vročine, pozimi pa mraza. Nekoč je k škofu prišel v zanemarjeni, umazani obleki, zato ga je škof Wolf povprašal, če ne ve, kako se pride napravljen k avdienci? Zupan se je obrnil in odšel, drugo jutro pa poslal škofu lepo suknjo s sporočilom: »Ako ima škof z obleko govoriti in ne s človekom, naj se le s to lepo suknjo pogovori!«
Izbo v hiši na Valvazorjevem trgu (danes Trg narodnih herojev) si je uredil tako, da pohištvo ni stalo ob stenah kakor pri drugih ljudeh, ampak sredi izbe. Vsakemu kotu je dal posebno ime, in sicer po ljubljanskih predmestjih: eden kot so bile Poljane, drugi Trnovo, tretji Gradišče itd. Imel je eno največjih knjižnic na Slovenskem.
Zahteval je svobodo znanstvenega raziskovanja, bil je proti policiji in nasprotoval celibatu. Prišel je v spor s cerkvenimi in državnimi oblastmi in se zapletel v več disciplinskih preiskav. Ker je bil pri podelitvi prostega kanonikata prezrt, je Zupan v pridigi 29. junija 1832 v cerkvi v Šentpetru napadel škofa A. Wolfa in drugo hierarhijo. Ta njegova pridiga je zelo odmevala.
Med preiskavami, ki so trajale do 1834, so ga večkrat zaslišali in po naročilu dvorne študijske komisije skrivaj opazovali. Ko mu niso mogli dokazati krivoverstva, so mu naprtili vrsto prestopkov, ga konec leta 1935 upokojili s polovično pokojnino in ga pregnali v Celovec. Primernega dela v Celovcu ni mogel dobiti, tudi knjižničarske službe v Pragi mu niso mogli priskrbeti. Postavili so ga tako rekoč pod policijsko nadzorstvo in dlje časa ni smel brez posebnega dovoljenja prestopiti celovškega obmestja. Poleg vsega mu je cerkvena in prosvetna oblast odtegnila tudi pravico maševanja. Dolgo je čakal in prosil, preden so mu to spet dovolili, pa še takrat je bral najpoznejšo mašo ob enajstih v mestni farni cerkvi v Celovcu. Škof Wolf mu je denarno pomagal in ga sprejel kadar je obiskal Ljubljano, iz česar se sklepa, da sta se pobotala.
Po dolgem bolehanju je dr. Jakob Zupan umrl 6. februarja 1852 v Celovcu.
Bil je zanimiv in unikaten človek, taki pa vedno popestrijo zgodovino in tudi naša življenja dandanes. Ljudje imamo različne poglede in življenjske izkušnje, ki so nas izoblikovale v to, kar smo, a različna mnenja ne pomenijo konec sveta. Prav ta raznolikost nam lahko pomaga na lastni poti in pri osebni rasti.