Jeseni leta 1860, ko je Ivan Tavčar dopolnil devet let, se je ob pomoči očetovih bratov duhovnikov vpisal v drugi razred ljubljanske normalke, ki je imela svoje prostore v nekdanjem liceju na Vodnikovem trgu. Čeprav se je Tavčar znašel v povsem tujem okolju med 100 učenci z vse Kranjske, se je v učnem uspehu zelo izkazal in dosegel odlične rezultate. V četrtem razredu ga je nekoliko prehitel Ivan Hribar, s katerim sta bila sošolca.
Leta 1863 je začel obiskovati gimnazijo, ki je prav tako delovala v stavbi liceja. Nekaj časa je stanoval pri gospodinji Apoloniji Steiner v Streliški ulici, leta 1864 pa je bil sprejet v alojzijevišče (Collegium Aloysianum) na Poljanski cesti 4, kjer ima sedaj sedež Teološka fakulteta.
Alojzijevišče je leta 1846 ustanovil škof Anton Alojzij Wolf kot internat za revne dijake ljubljanskih šol. Gojenci so bili predvsem semeniščniki, pa tudi številni gimnazijci, med njimi kar nekaj poznejših literatov, umetnikov, znanstvenikov in politikov, npr. F. Levstik, J. Stritar, J. Jurčič, I. Tavčar, I. Prijatelj, J. Alešovec, F.S. Finžgar, Izidor Cankar, itd.
Tavčar je bil leta 1866 iz alojzijevišča izključen. Razlog naj bi bilo vasovanje pri Emiliji Garz na gradu Fužine. Šolanje je nadaljeval v Novem mestu, kjer je začel intenzivneje literarno ustvarjati, po dveh letih pa se je vrnil v Ljubljano in zadnje tri razrede gimnazije dokončal v prestolnici. V tem času je veliko pisal in tudi objavljal, deloma se je preživljal z inštrukcijami, finančno pa ga je podpiral tudi njegov stric Anton Tavčar iz Rake. Postal odločen narodnjak in se začel intenzivneje zanimati za politiko.
Leta 1871 je opravil maturo z uspehom, ki ga je uvrščala med prvake razreda. Kljub temu, da je njegova družina zanj predvidela duhovniški poklic, se je še istega leta vpisal na študij prava na Dunaju, kar je njegovo mater zelo prizadelo.