Dogodek tradicionalno poteka v soboto, ki je najbližje prazniku sv. Gregorja, 12. marcu.
Gregorjev sejem v Logatcu ima že bogato tradicijo. Ga. Musec se spominja, da so pri Kramarju prodajali živino in prašiče, pri cerkvi in po Cankarjevi pa ostalo. Na sejmu so bili kovači, čevljarji, ribničani, klobučarji, prodajali so veliko orodja, največ je bilo raznih semen. Mesečni sejem je nastal pozneje. Sejem je bil tudi jeseni na Sv. Uršulo v Gornjem in Dolnjem Logatcu – takrat so prodajali obleko in obutev ter božične okraske – jaslice, razne prtičke – vse narejeno iz papirja, lepo in poceni.
V zanimivi anekdoti logaški pesnik Andej Žigon – Aleluja sejem opsiuje tako: „Vsako leto na Gregorjevo Ribničani štante na našem križišču razstavijo. V veselje logaške mularije, za blagor revnih prošlov.” (Logaške novice, april/maj 1980, str. 16)
V Knjigi o notranjski kuhinji in drugih rečeh dr. Stanislava Renčlja lahko o Gregorjevem sejmu v Logatcu preberemo: „Sejmi so dajali utrip krajem, kjer so se odvijali, zmeraj na določen dan in mesec. Ponudba je bila prilagojena letnemu času in potrebam prebivalstva. Sklepanje kupčij in druženje ljudi je bilo posebej pomembno. Na sejem so se odpravljali domačini iz širše okolice. Doma so pričakovali uspešno prodajo in se veselili nakupljenih stvari. Ob sejmu so zaživele gostilne in tudi drugi obrtniki so imeli polne roke dela. Obrt nekoč in danes bi lahko bil trajen izziv za sejem, obogaten z etnološkimi vrednotami. V smiselnem oživljanju tradicije in upoštevanju sedanjih potreb so lahko sejmi in obsejemski dogodki osrednja poslovno-turistična prireditev.” (str. 205)
Gregorjev sejem tako dandanes pomeni ohranjanje tradicije, druženje na način, kot so to počeli nekoč – sejemski dejavnosti se je pridružila tudi kulturno-zabavna prireditev (Logaške novice, februar 2002, glej str. 31), pri kateri sodelujejo razna kulturno-umetniška društva, šole in vrtci. Ima velik pomen za oživljanje starega mestnega (oz. v tem primeru nekdaj vaškega) jedra v času, ko se druženje in nakupovanje z mestnih ulic seli v trgovske centre. S Cankarjeve ceste se je sejem razširil že tudi na Notranjsko in Tovarniško cesto, v zadnjih letih pa program spremljajo tudi različna predavanja (npr. v letu 2011 o razvoju turizma v Logatcu, o skrbi za čiste vode in o porabi energije v stavbah). Organizator sejma je Komunalno podjetje Logatec v sodelovanju z Občino Logatec in turističnimi ter kulturnimi društvi.