Cestarjeva hiša zaključuje strnjeno naselje Grosuplje na levi strani Adamičeve ceste proti Višnji Gori.
Ob gradnji državne ceste proti Novemu mestu je bil na robu vasi nameščen stalni cestar, ki je skrbel za popravilo ter nasipanje cestišča med Cikavo in Stehanom nad Višnjo Goro. V hišo, kjer se je po domače reklo pri Cestarju, se je priženil Jakob Štrubelj iz vasi Peč pri Polici. Bil je delaven cestar, pozneje pa se je pečal s kupovanjem in prodajo živine in pridelkov. Ko je razpadlo Tschinklovo posestvo, je nakupil zemlje in zgradbe, zgradil hlev, kozolec in kapelico na vrtu. Bil je ugleden občan, cerkovnik in je zapisan na starem zvonu v zvoniku cerkve sv. Mihaela na Grosupljem.
Imel je tri sinove in hčer. Posestvo je prevzel Jakob. Leta 1914 je bil mobiliziran in je kot hornist preživel Karpate in soško fronto. Oženil se je z Barbaro Gale in rodili so se jima trije sinovi in dve hčeri. Domače posestvo je prevzel Jaka, ki je končal enoletno kmetijsko šolo na Grmu, nato pa je kmetoval in fural po naročilu. Bil je pobudnik za ustanovitev Kmetijske delovne zadruge Grosuplje – Gatina, ki ji je več let tudi predsedoval. Tudi kasneje je deloval v zadružništvu in kmetijstvu, skrbel za vaške in občinske ceste, gradil zadružne domove. Njegov najmlajši brat Ciril se je izučil za strugarja, a je bil kmalu invalidsko upokojen. Bil je lovec in je več let upravljal Lovski dom na Ilovi Gori.
Novi rod nadaljuje tradicijo tovorništva, vendar s tovornjaki. Avtotransporti Kastelec prevažajo s tovornjaki predvsem avtomobile. Lepo so obnovili tudi hišo in domačo kapelico na dvorišču.
