Predsednik Nace Škoda ml., ki je prevzel to funkcijo leta 1989, je zaprosil Matoševega učenca in sina Jožeta Teršarja, takrat še študenta glasbe, Igorja Teršarja, da prevzame orkester. Pod njegovim vodstvom se je orkester, ki je pred tem nekoliko stagniral, začel v letu 1990 ponovno razvijati strokovno in tudi organizacijsko.
V orkester pa je Igor Teršar uvedel oboo, pozavne, timpane, ksilofon, zvončke in baterijo. Orkester je ohranil vse tradicionalne nastope, poleg tega pa je vsako leto sodeloval na tradicionalni prireditvi Iz trebanjskega koša. Začel je s tradicionalnimi novoletnimi koncerti, sprva še v prostorih trebanjskega kulturnega doma, kasneje pa v telovadnici OŠ Trebnje. Leta 1992 je orkester slavil 65. obletnico delovanja in ob tej priliki posnel svojo prvo glasbeno kaseto z naslovom Triglav moj dom.
V tem času je orkester pričel tekmovati na tekmovanjih Zveze slovenskih godb in dosegel odlične rezultate. Poleg številnih odličnih nastopov doma, pa se je orkester leta 1995 udeležil revije in svetovnega tekmovanja godb v norveškem mestu Hammar na festivalu Janitsjarfestivalen Hamar in v III. kategoriji osvojil tretje mesto.
Leta 1995 je orkester navezal stike z godbo Lauingen iz Nemčije in istega leta že sodeloval na tamkajšnji prireditvi.
Orkester je leta 1997 organizacijsko prevzel Daniel Metelko, ki je že prej sodeloval pri navezovanju stikov z godbo iz Nemčije, kot predsednik pa je godbi še tesneje povezal. Godbi sta si potem še nekajkrat izmenjali obisk. Leta 1997 je Občinski pihalni orkester Trebnje nastopil skupaj z mažoretami na odmevni kulturni prireditvi Evropski mesec kulture Ljubljana 1997 na Prešernovem trgu v Ljubljani. Pod okriljem orkestra je ponovno začel delovati mladinski orkester pod vodstvom Igorja Hribarja in pozneje Primoža Kravcarja. Pod njegovim vodstvom je mladinski orkester gostoval tudi v Nemčiji.
Leta 1999 je bil prvič organiziran mednarodni festival godb in mažoretnih skupin, na katerega je orkester povabil godbe in mažoretne skupine iz domovine in tujine. Festival je postal tradicionalna prireditev, ki se odvija vsako drugo leto. Leta 2001 je orkester praznoval 75. obletnico delovanja in ob tej priložnosti razvil svoj prapor ter v lastnih prostorih posnel tudi zgoščenko. V tipičnem okolju vinskih goric je posnel tudi videospot, ki je bil predvajan na TV Slovenija.
Septembra 2002 je dirigentsko palico prevzel Tomaž Zlobko, vsestranski in vrhunski glasbenik. S svojimi izkušnjami in sodelavci je uspešno izpeljal že tradicionalni novoletni koncert, septembra 2003 pa je dirigentsko palico prevzel Srečko Devjak, skladatelj in doktor informacijsko–upravljavskih znanosti, ki je uvedel nove načine igranja in nove poglede na glasbo. Istega leta se je orkester udeležil 2. tekmovanja pihalnih orkestrov v koncertnem tekmovanju v Velenju in dosegel srebrno priznanje.
Leta 2004 je predsedniški stolček prevzel Borut Kolenc. Orkester je sodeloval tudi pri snemanju oddaje ob jubileju Lojzeta Slaka, ki je bila predvajana v sklopu silvestrskega programa TV Slovenija. Poleg tega je gostoval na Hrvaškem, in sicer v Malinski na otoku Krku, kjer se je orkester pripravljal na prej omenjeno tekmovanje. Godbeniki iz Trebnjega so leta 2004 gostovali pri prijateljski godbi v mestu Lauingen v Nemčiji na njihovi proslavi ob 430-letnici glasbe v tem mestu. Leta 2005 se je orkester udeležil XXV. tekmovanja slovenskih godb v 1. težavnostni stopnji v Desklah, kjer je dosegel srebrno listino. Istega leta je orkester gostoval v madžarskem mestu Sarvar pri tamkajšnji godbi, s katero je navezal prijateljske stike leta 2004 v mestu Lauingen.
Orkester je v svojih dosedanjih nastopih sodeloval z različnimi skupinami in posamezniki, med njimi s pevko Terezo Kesovijo, harfistko Mojco Zlobko, z Oktetom Lipa, z različnimi zbori in ansamblom Štajerskih 7.
V zgodovini je orkester pogosto menjaval vadbene prostore. Najprej so vadili v hiši Jožeta Zupančiča v Trebnjem, potem tudi na podstrešju lesene hiše, last godbenika Naceta Slaka. Od leta 1952 do leta 1966 v Prosvetnem domu, nato pa v prostorih stare osnovne šole ob sedanji avtobusni postaji. Z izgradnjo nove osnovne šole na Kidričevi ulici 11 je leta 1981 pričel z vajami v prostorih te stavbe. Sčasoma so se povečale prostorske potrebe osnovne šole in potrebno je bilo poiskati nove prostore. Možnost se je pokazala s preureditvijo telovadnice nekdanje osnovne šoli na Kidričevi 2. Ideja je bila po zaslugi tedanjega župana Cirila Pungartnika in dirigenta Igorja Teršarja v začetku leta 2002 tudi realizirana. S tem je orkester dolgoročno dobil zelo dobre pogoje za delo.
Predsednik Borut Kolenc je godbi priskrbel nove uniforme, tako godbeniški kot mažoretni sekciji.
