Stara šola stoji na križišču Adamičeve in Ljubljanske ceste.
Začetki šolstva v Grosupljem segajo v leto 1857, ko je v zasebni hiši v Stranski vasi enkrat na teden učil šmarski učitelj Drago Krištof, sicer pa so grosupeljski otroci hodili v šolo v Šmarje. Redni pouk v Grosupljem se je začel leta 1904 v Tschinklovi hiši ob Adamičevi cesti (pri Kovinastroju). Ko je šola narasla na dva razreda, je bila druga učilnica v starem gasilskem domu, nato v Müllerjevi hiši. Leta 1928 je bila zgrajena prva stavba osnovne šole ob Adamičevi cesti. V njej je nekaj časa učila pesnica Ana Gale. Leta 1943 je bila šola požgana, 1945 pa bombardirana. Po vojni so jo obnovili in 1960. leta dozidali. Leta 1971 je bila zgrajena nova šola ob Tovarniški cesti, polovica učencev pa je še vedno obiskovala staro šolo ob Adamičevi cesti. Leta 2000 so se iz stare šole preselili kot samostojna Osnovna šola Brinje v novo stavbo ob Ljubljanski cesti.
Stara šola ob Adamičevi cesti je bila med vojno leta 1945 bombardirana. Dogodka se spominja gospod Ivan Kadunc.
„V Grasuplu je vse kadilu se, kar je garejlu. Pr’ Javarniki je b’la ena lisiena baraka ab cejsti. Tist’ je zgarejlu. Šula je zadela granata. K’ sa pr’šli avijoni ad Račne dol, je granata pr’letela ad spodaj u kliet, taku de ad tiste stene nejb’lu n’č. Nuot sa pa Cimprmanov’ stan’val, ad spodej, in je dva atroka ubil. Ed’n je umru prec’, na mejst’, druzga sa pa h Padkaritniki nesli. Lih mau prejt, k’ sma mi pr’šli ke, sa ga adnesli. Pa sta m’nde aba umrla.
Mi sma šli naprej. Pr’ Kaščaki je šla pa štala. Tukšna jama je b’la puotlej, k’prejt štala. Kaščak je imu čibele. Na kraj štale je biu čebelnak razbit. Čibele sa vse pikale, k’ sa hadil mem. Krave sa nuot u jam’ ležale, pabite, ene stene je še majhnu astalu. Pol sa pa iskal Kaščaka, gaspadarja, kej je. M’nde sa ga čez tri ure najdli. Zasut je biu. Ab tisti steni je stau, k’ je še astala. Nuot u štala je šu h kojem pagliedat. Granata je pala, pa je zasulu vse uk’p in jega je k steni zasulu. Stau je. Pa nej naben vejdu za tu, sej ga ne bi muogu noben rejšit’.”