Stara cesta skozi Dob in naprej skozi Črni graben je bila nekdaj izjemno pomembna prometna povezava med Trstom in Dunajem. Prav zato so imele najdaljšo tradicijo furmanske gostilne ob glavni cesti. Tako je bilo tudi v Dobu. Tudi gostilne v samem vaškem središču so dobro zaslužile, še posebno tiste ob župnijski cerkvi. Tako so na starih razglednicah, ki jih objavljamo največkrat upodobljene prav gostilne.
Pri Milajznu je bila gostilna v vaškem središču blizu cerkve. V njej je bila na začetku 19. stoletja dobska enorazredna šola. Ko je bilo leta 1822 zgrajeno novo šolsko poslopje, jo je kupil nov lastnik, od katerega jo je v poznih 60. letih 19. stoletja kupil Franc Iglič – Milajzen. Z ženo Barbaro sta imela edinko Adelo (roj. 1864), s katero se je poročil Karel Detela, ki je v Dob prišel iz Moravč. Karel je bil pobudnik organiziranega gasilstva v Dobu in brat pisatelja Frana Detele, katerega pohištvo se danes nahaja v obnovljeni, prelepi »Hiši 1797«. Družina se je ukvarjala s trgovsko in gostinsko dejavnostjo. Imela sta 4 sinove.
Adela Iglič / Detela je in v hiši je dostikrat gostila mlade intelektualce, sošolce sinov Karla in Stanka, ki sta študirala na Dunaju. Med drugimi sta v hišo zahajala slikar Hinko Smrekar in operni pevec Julij Betetto. Sin Ivo Detela je ob smrti matere leta 1908 prekinil šolanje na gimnaziji v Ljubljani in se vrnil v Dob, kjer je prevzel kmetovanje, trgovino in gostilno.
Ivo Detela je bil za dobskega župana izvoljen leta 1927 in nato še enkrat leta 1933. V tej hiši je bil tudi županov urad. Županovo pisarno je označevala tabla poleg glavnega vhoda. Med dosežki županovanja Iva Detele je bila nova osnovna šola, zgrajena leta 1936, zanjo pa si je prizadeval od samega začetka županovanja in je bila ob otvoritvi najsodobnejša v Sloveniji. Ivo Detela je zgradil tudi stari most čez Račo pri Močilniku, skrbel je za vzdrževanje cest in regulacijo vodotokov. Bil je mediator in je dosti sporov razrešil tako, da niso končali na sodišču. Sprte stranke je vodil v občinsko pisarno ob nedeljah po maši. Konec 30. let 20. stoletja je družina končala trgovinsko in gostinsko dejavnost. Hišo je lahko videti na eni izmed treh podob na razglednici Pozdrav iz Doba pri Ljubljani s hišo Karla Detele.
Po pripovedovanju je bila v Dobu najstarejša Vegantova gostilna, kjer so počivali tudi furmanski konji.
Znana je bila Zarnikova ali Marinčkova gostilna ob stari vaški cesti. V tem delu je bila tudi Mavsarjeva gostilna, pri Levcu sta bili gostilna in trgovina z vinom. Stara in zelo znana je bila Videmškova gostilna ob glavni cesti. Anton Videmšek je bil hkrati gostilničar in mesar, med prvo svetovno vojno tudi župan. Mesar je bil še njegov sin Janez Videmšek in nato vnuk Janez. Ohranjena je tudi razglednica Matičičeve gostilne. Danes te gostilne ne obratujejo več, podrte so tudi mnoge od teh hiš ali so skrite med na novo zgrajenimi hišami.
Na več razglednicah je dobro vidna in prepoznavna Vilarjeva domačija s kapelico ob glavni cesti. To je ena redkih starih domačij, ki še stoji in živi naprej. Sredi 19. stoletja se je iz Trzina v Dob preselil Matija Vilar in v Dobu kupil tri hiše in začel z mesarstvom in veletrgovino z vinom. Meso in vino je na vozovih, v posebnih z ledom obloženih skrinjah, vozil v Trst in oskrboval vojake Avstro-Ogrske monarhije. Kasneje je dokupil še nekaj zemlje in tako ustvaril kmetijo. Najmlajši sin Janko je pri ranih osemnajstih letih kmetijo podedoval od očeta in leta 1910 zgradil vzoren hlev, še večje načrte pa mu je preprečila prva svetovna vojna. Konec vojne je prinesel bankrot Avstro-Ogrske in s tem izgubo vseh prihrankov. Ostala sta jim zemlja in nov hlev. Poleg kmetije so imel tudi trgovino z mešanim blagom. Po drugi svetovni vojni je bilo družini veliko zemlje odvzete, v trgovino se je najprej vselila zadruga, potem pa trgovina Napredek. Kmetijo sta prevzela Matija in Marica Vilar. Kmetovali so še naprej, imeli so poln hlev živine.
Od starih razglednic Doba je lepo ohranjena tudi razglednica Ivana Blatnika, izdelovalca vozov. Poleg kovačev, mizarjev, čevljarjev in krojačev je bilo v Dobu kar nekaj kolarjev – izdelovalcev ali popravljalcev lesenih delov vozov. Med drugimi je bil v Dobu pred drugo svetovno vojno tudi kolar in ličar Blatnik, ki je lakiral tudi vozove drugih kolarjev.