Ena prvih (zasebnih) šol je delovala na gradu Rakovnik. Učilnice so bile največkrat v župnijskih mežnarijah ali v najetih šolskih prostorih. Le redko so bile to novozgrajene stavbe. Učitelj je bil tudi cerkovnik in organist pri župnijski cerkvi. V zadnji četrtini 18. in začetku 19. stoletja sta bili v Šentrupertu dve šoli: ena v mežnariji v Šentrupertu, druga pa na Veseli Gori v duhovniški hiši.
Normalna šola na Veseli Gori je začela delovati 22. junija 1778 pod vodstvom Franceta Štularja (Stuller), ki je do tedaj poučeval kot grajski duhovnik otroke na Rakovniku. V duhovniški hiši je živelo več duhovnikov, ki so poleg duhovniških opravil učili mladino iz bližnje okolice krščanski nauk in tudi posvetne predmete. Leta 1782 je bila božja pot na Veselo Goro zaradi reform Jožefa II. ukinjena. Duhovniki so odšli, cerkev pa je postala podružnična cerkev farne cerkve sv. Ruperta.
V knjigi računov šentruperske župnijske cerkve za leto 1778 je zapisano, da so zidarjem, ki so dokončali normalno šolo v Šent Rupertu, plačali 4 goldinarje. Glede na majhen strošek je jasno, da so zidarji šolske prostore le popravili. Ob nastopu službe župnika v Šentrupertu leta 1810 je Josip Bučar ugotovil, da v Šentrupertu šole ni več, saj je prejšnje leto prenehala delovati. Župnik Bučar je v istem poročilu predlagal, da se nad mežnarijo uredi nova šola. »Do leta 1823 se je poučevalo najbrže v ‘mežnariji’, saj je bil učitelj v prvi vrsti organist in mežnar, potem pa do leta 1833 baje v tedanji Bundrovi (pozneje Skedelnovi) sedanji Frelihovi hiši, ki so jo po ustnem izročilu imenovali tudi ‘šola’.«
Kljub vsem prizadevanjem se je zidava šole začela šele leta 1833. Material za gradnjo je dala občina. Nad glavnimi vrati je bila vzidana plošča z napisom v latinskem jeziku in z letnico 1832 v prevodu: »Trudom župljanov mladeži in svetišču na korist posvečeni dom«. Plošča je bila izklesana že prej, kot je bila šola sezidana. Leta 1835 je občina tako dobila svojo šolo, ki je ostala enorazredna do leta 1875. Učitelj je v 1. nadstropju dobil eno veliko in eno majhno sobo – šolska soba je bila zelo prostorna. To je šolsko poslopje št. 27 na trgu pred cerkvijo. Ker je bila šola trirazrednica, je bilo učencev vedno več in šola z dvema učilnicama je bila premajhna. Občina je našla rešitev za šolo tako, da so 1. oktobra 1890 od tedanjega poštarja Martina Juriča za 3000 goldinarjev kupili hišo št. 5 z velikim – 1 ha 51 a 66 m2 zemljiščem – imenovana »Štajgarjeva hiša«, ki je bila sicer zgrajena leta 1867. V poletnih počitnicah leta 1891 so jo za silo preuredili v šolske namene – imenovala se je nova ali dolnja šola. Otvoritev prostorov je bila 10. oktobra. Šola je imela tudi šolski vrt, na katerem je bila drevesnica in matičnjak, telovadišče, dvorišče, zelenjadni, lepotični in sadni vrt. Z odlokom deželnega šolskega sveta z dne 18. 1. 1906 je bila vzporednica k 1. razredu ponovno dovoljena; štirim učiteljem se je pridružil še peti. Ker za ta razred ni bilo prostora v Šentrupertu, je pouk, ki se je z novim učiteljem začel 3. marca 1906, potekal v gradu na Veseli Gori. Šele na začetku šolskega leta 1910/11 so ga premestili v Šentrupert. Za pouk so uredili najete prostore v Vidmarjevi (Tominčevi) hiši št. 28. Jeseni leta 1919 lastnica prekinila pogodbo in ni bilo več pouka v Tominčevi hiši. Pouk je potekal v gornji in dolnji šoli, poučevalo je 6 učiteljev. Šolsko leto se je pričenjalo 1. septembra, velike počitnice pa so bile od 1. julija do 31. avgusta. V manjši učilnici gornje šole so imeli pouk učenci 1. razreda in oddelka za oddaljene, v večji učilnici pa učenci 2. in 3. razreda. Učenci 4. in 5. razreda so imeli pouk v dolnji šoli.
V poslopju št. 27 sta dve učni sobi, v poslopju št. 5 dve, »skupaj štiri učne sobe, ki so razen ene vse pretesne in le za silo zadostujejo v sedanjem povojnem času, ko je število šolodolžnih otrok daleko pod normalom«.
Ker šola ni imela telovadnice, so imeli telovadbo v razredu na vsaka dva tedna. Potrebe po novi šoli so bile upravičene, saj tako gornja kot dolnja šola nista ustrezali ne higienskim ne prostorskim predpisom. Šolski upravitelj Aleksander Lunaček je v Šolski popisnici iz leta 1923 zapisal, da je stanje šolskih poslopij zelo slabo, »ker sta obe stari in se jih od leta 1912 zanemarja in ne vzdržuje, zato nevarno propadata. V starem šolskem poslopju iz leta 1835, ki je bilo v zelo slabem stanju, saj udrlo 1 m2 stropa« in je tako ogrožena tudi življenjska varnost otrok. Pod vsako kritiko so bila v tem poslopju tudi stranišča za učence, za učitelje pa ga sploh ni. Učenci in stranke, ki so stanovale v tej stavbi, so imeli skupen vhod. Povrhu vsega so stranke, ki so stanovale v pritličju, redile kokoši, ki so ponesnažile šolsko vežo in stopnišče. Otroci tudi niso imeli telovadnice ali igrišča, kjer bi se v odmorih lahko razvedrili. Tudi šolsko poslopje št. 5, ki je bilo le prirejeno za šolo, ni ustrezalo ne higienskim ne prostorskim predpisom.
V letu 1927 so morali – predvsem zaradi pomanjkanja prostora – oprostiti pouka 30 novincev. Deželni svet je že pred izbruhom 1. svetovne vojne ukazal, da se mora šola v Šentrupertu razširiti oz. zgraditi novo šolsko poslopje. Leta 1918 je tedanje poverjeništvo za uk in bogočastje narodne vlade SHS izdalo nov ukaz, da se mora graditi nova šola. Tedanji šolski odbor v Šentrupertu je na seji novembra 1918 sicer sklenil, da se sezida novo šolsko poslopje poleg tedanje šole na šolskem vrtu, a se je nato skliceval na povojne neugodne gospodarske in finančne razmere in je vložil pritožbo proti tej odločbi. Tako se je izvršitev ukaza o gradnji odložila. Po sedmih letih od pritožbe so decembra leta 1925 oblasti zahtevale od občinskega odbora, naj se izjasni, »če še vzdržuje pritožbo«. Občinski in krajevni šolski svet sta gradnjo ponovno zavrnila in sklenila, da se zaradi dragega materiala in delovne sile počaka do leta 1927. Leta 1927 je izšel odlok ministrstva prosvete, ki je zahteval, da mora imeti vsaka šola toliko učilnic, kot je oddelkov. To so utemeljevali s podatkom, da je imela šola v Šentrupertu v tem šolskem letu 5 oddelkov, 1 vzporednico, oddelek za oddaljene – skupaj 7 razredov, poleg tega pa še oddelek ponavljalne šole, a le 4 učilnice v obeh poslopjih. Oblastni šolski odbor je v svojem odloku pretehtal različne možnosti glede novih šolskih prostorov. Glede na slabo stanje stavbe je takoj zavrnil možnost razširitve šole nad mežnarijo. Če bi nadzidali dolnjo šolo, bi pridobili le dve učilnici in kabinet, poleg tega pa bi imeli veliko stroškov z ureditvijo učilnic v 2. nadstropju, zamenjati bi morali stropove, povečati okna, zgraditi nov prizidek s predpisanim številom stranišč in primerno prostornim stopniščem. Adaptacija bi bila zelo draga, ker je poslopje zidano iz kamna. Še ena možnost je enonadstropni prizidek na južni strani hiše, v katerem bi bile v pritličju in 1. nadstropju po dve učilnici. Velika ovira temu prizidku je bil šolski vodnjak, ki bi ga morali prestaviti.Glede na to, da je potrebnih 7 do 8 učilnic, prostor za gospodinjski tečaj, kmetijski nadaljevalni tečaj in »običajne pritikline«, bi bilo najbolje zgraditi novo šolsko poslopje. Ker sredstev za izgradnjo popolne sedemrazrednice ni, naj bi jo gradili postopno. Dosedanji prostori naj bi služili kot zasilne učilnice, čim prej je potrebno opustiti pouk v mežnariji, nato pa še v spodnji šoli. Ta bi bila primerna za stanovanja za učitelje. Oblastni odbor je ugotovil, da se občina Šentrupert ne more izgovarjati na slabo finančno stanje občine, in bi, ob primerni vnemi in primernem gospodarskem načrtu, v zadnjem desetletju že lahko zbrali sredstva za novo stavbo. Stavbne razmere v občini so dokaz zanemarjanja dolžnosti staršev do lastnih šoloobveznih otrok. Pri zahtevi za gradnjo šole je zelo dejavno sodelovalo tudi sresko načelstvo v Krškem, kamor je spadal šentruperski šolski okoliš. Junija 1930 so pisali Kraljevski banski upravi v Ljubljano in natančno opisali razmere za pouk in težave zaradi pomanjkanja učnih prostorov. Sreski načelnik je predlagal, da se na osnovi zakona upravni občini Šentrupert ukaže, da čim prej zgradi prepotrebno šolsko poslopje. KŠO je 14. februarja 1931 v Ljubljano poslal dopis Kraljevski banski upravi dravske banovine, da je prejel odločbo Ministrstva prosvete v Beogradu, ki je zavrnilo njihovo pritožbo glede gradnje šole. Obenem so Kraljevo bansko upravo prosili za začasno odložitev gradnje šole zaradi težke gospodarske krize. Ker KŠO noče ugoditi zahtevam Kraljevske banske uprave iz leta 1930 in 1931, s tem krši Zakon o narodnih šolah. Jasno je, da vse zahteve oblasti niso bile uspešne, ker je pouk še naprej, vse do 1. decembra 1943, ko sta bili obe šoli požgani, potekal le v obstoječih štirih učilnicah gornje in dolnje šole.
Že do aprila 1946, ko staro poslopje še ni bilo do tal podrto, so na šolski vrt že napeljali 50 hlodov lesa, 30 pa so jih odpeljali na žago. Dogovorjeno je bilo tudi, da se bo gradbeni material za šolo navozil iz bivše graščine Rakovnik in Opekarne Javornik iz Prelesja. 8. aprila 1947 je šolski upravitelj dobil načrt za šolo, gradbeno dovoljenje pa je prišlo 4. julija 1947. Novo šolsko poslopje so začeli graditi na starem šolskem zemljišču, kupljenem leta 1890, na katerem je do požiga leta 1943 stala stara – dolnja šola. Podjetje »Planobnova« iz Trebnjega je za začetek dela pripeljalo nekaj orodja: 12 krampov, 50 lopat in 2 samokolnici.
Prvi dan je na kopanje temeljev prišlo 33 učiteljev in učiteljic trebanjskega okraja pod vodstvom šolskega nadzornika Vladimirja Berceta. Delali so 5 ur in izkopali 36 m3 zemlje. Pri udarniškem delu so sodelovali domačini – vaščani posameznih vasi, ki so tudi poimensko napisani, in drugi udarniki, npr. člani različnih sindikatov, gasilci in seveda tudi učenci, ki so pomagali predvsem pri podajanju opeke. 31. marca 1950 so spraznili tri zasilne učilnice (Jaki, nad mlekarno in pri Jakliču), v katerih so dotlej imeli pouk, ter se preselili v učilnice nove šole. Otroci vseh dopoldanskih razredov so iz zasilnih učilnic odnesli v nove prostore vso opremo: klopi, mize, omare, stole. Deklice najvišjega razreda so poribale največjo učilnico. 20. aprila 1950 je bila urejena še četrta nova učilnica. Kljub temu pa šola še vedno ni bila dokončana: manjkale so tri peči, elektrika je bila le delno napeljana, ker ni bilo materiala, stranišča so bila komaj začeta, hodnik ni bil zaprt, okna niso bila povsem zastekljena, stopnice v nadstropje niso bile postavljene, ni bilo kanalizacije do potoka Bistrica. Tabel niso prepleskali, ker ni bilo laka.
V šolskem letu 1953/54 so se nujno potrebna dela na šoli zaključila: šola je imela 7 učilnic, osma pa je služila za učiteljsko zbornico, šolsko pisarno, zbirko učil ter obe knjižnici. Šolska pisarna je bila od 1. decembra 1943 do 31. avgusta 1953 v stanovanju šolskega upravitelja Matije Brezovarja, od 1. septembra 1953 pa se je nahajala v 1. nadstropju šole. Peči so bile le v učilnicah in začasni šolski pisarni, v prostoru, predvidenem za kurilnico, je bila še vedno voda, stanovanje šolskega upravitelja še ni bilo urejeno, predvidena kurilnica ni bila izpraznjena.
Skupni stroški za novo šolo Šentrupert v času od 22. maja 1947 do 15. februarja 1953 so znašali 4.034.307 din, od tega je bilo udarniškega dela in prostovoljnega materiala za 96.593 dinarjev.
Zgradba nove šole je bila dolga 50 m in široka 13,5 metra, skupaj je imela 677 m2 površine. V pritličju je imela štiri učilnice, hodnik in stranišča, pisarno, učiteljsko zbornico in telovadnico. V nadstropju so bile štiri učilnice, hodnik, stranišča in stanovanjski prostori. Imela je tudi dvorišče (677 m2), zunanje igrišče (1458 m2), sadovnjak in šolski vrt (6799 m2) in 5390 m2 njiv, oddanih v najem. Skupaj je šolski prostor obsegal 1,5 ha površine.
Šola je kmalu postala premajhna, saj je zbornica postala telovadnica, klet pa je služila za drvarnico. V šolskem letu 1957/58 so ometali zunanjost šole, naredili stopnice pred vhodom in odstranili vodo iz kleti.
V šolskem letu 1976/77 je eden od dveh oddelkov podaljšanega bivanja deloval na hodniku. Veliko spremembo je v šoli pomenil nov način ogrevanja: šola je leta 1972 dobila centralno kurjavo s kotlarno v kleti in na vrtu 25 m3 veliko cisterno za kurilno olje. V vse učilnice je bil napeljan vodovod, vse prostore so prebelili, prepleskali okna in vrata ter v vse učilnice namestili moderne luči. V avgustu, ko so začeli z asfaltiranjem Šentruperta, cest skozi Prelesje in Slovensko vas, so asfaltirali tudi košarkarsko (sedanje gornje) igrišče in dvorišče pred šolo. Asfaltiranje igrišča je šola financirala sama, za asfaltiranje dvorišča pa je sredstva dala Krajevna skupnost Šentrupert. Zaradi prostorske stiske je pouk potekal dopoldne in popoldne. Da je dejavnosti na šoli zelo težko izvajati, nemogoče pa jih je kakorkoli širiti, je opozorila delovna skupnost šole v januarju leta 1978. Stavba, stara 30 let in zgrajena za klasičen pouk, je bila za 13 oddelkov rednega, oddelek podaljšanega bivanja in male šole, premajhna. Delala se je tudi škoda, saj so bila učila in učni pripomočki shranjeni na hodniku, v razredih in zbornici. Knjižnica je delala v nemogočih pogojih na hodniku, kjer so delili tudi malico in kosilo. Tu je bilo tudi varstvo vozačev. Novembra leta 1978 se je začela gradnja telovadnice in vrtca ter hiše s stanovanji za učitelje. V juniju naslednjega leta so začeli popravljati tudi šolo. Šolo so res temeljito obnovili: prejšnje ravnateljevo stanovanje so preuredili v pisarniške prostore (zbornico, tajništvo, pisarno ravnatelja in strokovno knjižnico), zamenjani so bili stropi nad pritličjem in vsa inštalacija ter podi, prepleskali so notranje in zunanje stene šole, popravili streho, žlebove, okna in vrata. Zagotovili so tudi potresno varnost objekta. 31. avgusta 1979 je bila otvoritev nove telovadnice in oddelka vrtca ter obnovljene šole. V šolskem letu 1980/81 so za potrebe tehničnega pouka adaptirali 60 m2 kletnih prostorov. Uredili so tla, kanalizacijo, strop, napeljali elektriko in prostor pobelili. Leta 1987 je bilo ob pomoči KS Šentrupert igrišče asfaltirano, jeseni leta 1988 je bilo dokončano in okoli njega postavljena ograja.
Vse novosti, ki jih je uvedla devetletka, so bile vzrok, da je bilo zaradi pomanjkanja prostorov vedno težje organizirati pouk. Sodelovanje z Občino Trebnje je bilo zelo težavno, zato se je gradnja prizidka k šoli in adaptacija stare stavbe vedno bolj odmikala.
V letu 2008 šola ponovno ni bila uvrščena na prednostno listo pri MIZŠ za gradnjo prizidka, a se je Občina Šentrupert uspešno pritožila. Takoj nato so začeli pridobivati ustrezno dokumentacijo in razpis za izvajalca gradnje. Najprej se je začela gradnja novega prizidka na južni strani šole, ki se naslanja na stavbo šole. Tudi stari del šole je bilo potrebno popolnoma prenoviti, saj so gradbinci naleteli na več nepredvidenih situacij: popolnoma so morali sanirati slabe temelje. Tudi plošča nad pritličjem, ki so jo naredili pred 30 leti, ni bila varna in je bila potrebna utrditve, tako da od stare šole ni ostalo kaj dosti. Do 24. junija 2009 je bila stara šola izpraznjena in delo se je lahko nadaljevalo najprej z rušenjem, nato pa z gradnjo. V šolskem letu 2009/10 je vzgojno – izobraževalno delo potekalo na petih lokacijah. V telovadnici je bila tudi knjižnica, jedilnica, slabi 2/3 telovadnice pa sta služili športni vzgoji ter varstvu vozačev pred poukom in po njem. V avgustu 2010 je sledila selitev opreme v nove in prenovljene prostore in pouk se je 1. septembra začel v njej Ob šoli je postavljen tudi nov energetsko varčen vrtec.
