Gli inizi del monastero benedettino risalgono al 1070, quando il sacerdote Remedio con il premesso del vescovo di Trieste Adalgeri
donò la chiesa di Santo Apollinare e i terreni circostanti all’abate Zeno, priore del monastero benedettino San Nicolò di Lido di Venezia. Dopo tale data (certamente prima del 1152) presso Valdoltra sorse dunque il complesso monastico di San Nicolò d’Oltra. La costruzione del monastero iniziò probabilmente poco dopo l’XI secolo e si prolungò sino al 1572, con l’aggiunta del campanile al complesso.
I modesti possedimenti iniziali si ampliarono nei secoli successivi, grazie alle donazioni dei fedeli del territorio circostante, ad acquisti mirati di terreni e ad altre contingenze, come l’acquisizione del monastero dell’Annunciazione di S. Maria (che all’epoca sorgeva ancora fuori le mura della città di Capodistria), passato sotto la giurisdizione di San Nicolò nel 1152.