Koncept prireditev je bil raznolik program, v katerem bi vsak našel kaj zase – od amaterskih do vrhunskih zasedb in posameznikov, od domačih do gostujočih, tudi mednarodnih nastopajočih: glasba, pogovori, folklora, gledališke predstave, ples, …
Prvo leto – leta 1993 – so organizatorji v program nanizali šest prireditev, tri v mesecu juliju (nizozemski mladinski simfonični orkester, jazz pevka Mia Žnidarič, Folklorna skupina »Soča« iz Hamiltona) in tri v avgustu (flavtistka Ana Pezdirc in kitarist Tonček Črnugelj, Marjan Jerman in Toni Gašperič – pogovorni večer, Trinajsto prase).
Naslednje leto je bilo prireditev že več. Prireditveni odbor se je med drugim povezal s 4. Okarina etno festivalom Slovenija in tako je poleg Bleda, Bovca, Ljubljane, Maribora in Murske Sobote tudi Metlika gostila nastopajoče omenjenega festivala. Na metliškem grajskem dvorišču je med 15. in 17. avgustom 1994 na treh večerih nastopilo šest glasbenih skupin z ljudsko instrumentalno in vokalno glasbo iz Madžarske, Italije, Francije, Irske in Slovenije.
Z Okarina etno festivalom so sodelovali še naslednje leto, ko so v okviru prireditev organizirali Etno folk večer. Na njem so nastopili Ukrajinski kozaki, Katice, zasedba Gaucho in Orleki. Naslednje leto so ga poimenovali 2. etno folk festival ’96, v okviru katerega so nastopili D’kovači, Drago Mlinarec in skupina Šukar.
Leta 1996 so se prireditve pridružile vseslovenskemu projektu oživljanja starih mestnih jeder, gradov in cerkva pod imenom Imago Sloveniae – Podoba Slovenije, v katerem sodelujemo še danes.
Od začetkov do danes se je v okviru prireditev »Pridi zvečer na grad« zvrstilo okoli 400 dogodkov, povprečno 15 na poletje. Nastopilo je okoli 421 skupin ter preko 5.000 posameznikov iz več kot tridesetih držav sveta.
Program prireditev so organizatorji že od samih začetkov objavili v katalogu, ki pa je skozi leta spreminjal obliko. Prvi dve leti je bil v obliki mapice, v kateri so bila zbrana vabila za posamezne prireditve. V letih 1995 do 2002 je bil izdan katalog prireditev v obliki knjižice, v letih 2003 do 2016 pa v obliki zloženke različnih oblik. Leta 2017, za 25. poletne prireditve, je bil spet izdan katalog v obliki knjižice, ki so ga organizatorji obdržali tudi za naprej. Prav tako so se z leti spreminjale barve in oblike naslovnice, ostal pa je logotip metliškega gradu.