Leta 1867 je pel novo mašo na Libušnjem, leto kasneje pa začel službovati kot kaplan v Kobaridu, kjer je med drugim ustanovil prvo čitalnico in pevski zbor. 1870. je poslal prve pesmi za Stritarjev Zvon in celovški Besednik. Jeseni 1872 se mu je pri prosvetnem delu v Kobaridu pridružila učiteljica Dragojila Milekova. Zaradi prevelike medsebojne naklonjenosti med njim in učiteljico je bil naslednje leto premeščen v Rihenberk, kjer ga je potrlo hudo domotožje, naporno pastoralno delo in nenaklonjenost novega predstojnika, župnika Andreja Brezavščka. V naslednjih letih je prvič resno zbolel. 1877. se je vpisal na študij klasične filologije na Dunaj, vendar študija ni končal. Leta 1881 je začel objavljati v Ljubljanskem zvonu. Naslednje leto se je preselil v Gradišče pri Prvačini in v samozaložbi izdal prvi zvezek Poezij, ki je med bralci doživel velik uspeh, s strani duhovščine pa je požel ogromno negativnih kritik. Gregorčiča, izrazito lirskega pesnika, je ljudstvo vzljubilo zaradi preprostih, čustvenih in rodoljubnih pesmi, ter ga poimenovalo Goriški slavček. Njegove pesmi se po motiviki delijo na rodoljubne, etično vzgojne in miselno čustvene ali razmišljajoče, osebno izpovedne in lirično epične. Zanj najbolj značilna rodoljubna lirika je v ljudeh razvnemala upornega duha in krepila ljubezen do naroda in njegovega jezika. Drugi zvezek je izšel leta 1888, vendar je bil tako med bralci kot med kritiki slabo sprejet. Leta 1901 je znova zbolel in spisal Predsmrtnice in Posmrtnice, ki so izšle kot tretji zvezek Poezij. V letu 1903 se je bolehen preselil v Gorico, kjer je dokončal prevod svetopisemske knjige Job in opravljal duhovniško službo do smrti.
Gregorčič velja za našega najbolj muzikalnega in melodičnega pesnika, več njegovih pesmi je ponarodelo. V spomin mu je bilo postavljenih veliko spominskih plošč in kipov, po njem so poimenovane šola in ulice po vseh večjih slovenskih mestih.poimenovane šola in ulice po vseh večjih slovenskih mestih.
1863 ciklus Iskrice domovine
1870 Cloveka nikar!
1871 Veseli pastir (v Besedniku)
1878 O nevihti, Ujetega ptica tožba (v Zvonu)
1879 Soci (v Zvonu)
1880 Nazaj v planinski raj (v Zvonu)
1882 Poezije
1882 cikel V obrambo (v Ljubljanskem Zvonu)
1885 drugi natis prvega zvezka Poezij
1886 Naš colnic otmimo (v Slovanu)
1888 drugi zvezek Poezij
1890 Kropiti te ne smem
1902 tretji zvezek Poezij (Predsmrtnice, Posmrtnice)
1904 prevod svetopisemske knjige Job
1908 cetrti zvezek Poezij (izdal Ks. Meško)
Literatura
J. Bogataj: Človeka nikar: ob petdesetletnici smrti Simona Gregorčiča, Tolminski zbornik: ob kulturnem tednu 3.VII.1956 do 10.VII.1956, str. 99-106
F. Ceklin: “Tu rod je moj, tu moj je kraj…”, Tolminski zbornik: ob kulturnem tednu 3.VII.1956 do 10.VII.1956, str. 107-112
J. Dolenc: Simon Gregorčič, Ljubljana 1989
M. Glavan: Popotovanje z Gregorčičem: med nebom in zemljo, Nova Gorica 2010
Gregorčičeva učna pot: vodnik, Kobarid 2007
F. Koblar: Simon Gregorčič, Ljubljana 1962
Pogledi na Simona Gregorčiča, Nova Gorica 2006
I. Pregelj: Simon Gregorčič: življenje in delo, Nova Gorica 1994
Primorski slovenski biografski leksikon, Snopič 6, Gorica 1979
Simon Gregorčič: ob stoletnici pesnikovega rojstva 1844-1944, Nova Gorica 1994
Zlata knjiga Simona Gregorčiča: ob 100. obletnici pesnikove smrti, Ljubljana 2006